
逃离了政治漩涡,唐伯虎继续干回了老本行----卖字画。之后到苏州,在朋友的帮助下买了一间茅草屋,取名“桃花庵”。在他最困难的时候,有一位沈九娘的红颜知己在精神上给了他很大的鼓励和安慰,只可惜早早就病逝了,这让唐伯虎十分悲痛。唐伯虎和李白一样郁郁不得志,只能常常酗酒。晚年的时候身体也越来越差,没有办法拾笔绘画,经常借钱生活。1532年,唐伯虎在贫穷和疾病的折磨中去世,享年54岁。
后人说他风流倜傥,也许是基于对这位才子的怜惜杜撰出来的吧。唐伯虎绘画能力超强,曾经画过九位风姿绰约的美女,所以后人便把她们当成了唐伯虎的妻妾,九位老婆就是这么来的。“唐伯虎点秋香”这个故事的雏形最早出现在明代的笔记体小说中,主人公是同时期一位叫陈元超的风流才子,因为唐伯虎名气大,所以后人把这个故事嫁接在了唐伯虎身上。明末,小说家冯梦龙以《唐解元一笑姻缘》为题,编入了《警世通言》中,故事内容丰富了许多,情节也更为复杂。生前穷困潦倒的唐伯虎,死后在别人的故事中过上了人们想象中才子的幸福生活。